古惑荣（张国荣）与失败辉（梁家辉）是两个典型中下层小人物。荣向有情场杀手之称号，可惜他的众多女朋友均是无知少女，一过廿三便会离他而去，回归现实。至于辉则是人如其名，对样样事情都不敢全力以赴，恐怕失败。
任职保险经纪的荣，因不遵守游戏规则而被辞退，再加上爱情失意遂厚颜无耻地投靠初恋女友丽（陈妙瑛），并向老支辉借贷到澳门一博，最后败北而回。此际，他与辉遇上了传闻当黑市情人的Rosemund（关之琳），荣盼望藉着她的关系开创事业，更怂勇辉向她展开追求，怎料辉原来一直暗恋在老人院工作的慧（梁思敏），但始终未能
