周青青是一个十岁的大龄剩女，在外企担任白领，年收入二十万。某天是她妈妈的生日，她准备了一个蛋糕庆祝，却没料到妈妈竟然数落她要赶紧找男朋友，以使妈妈快乐。与此同时，三十多岁的保健品推销员尤斌买了彩票后离开，偶然与周青青撞了个满怀。蛋糕洒落地上，周青青的狗威士忌顺势吃了蛋糕，还顺手把尤斌的彩票也吞了下去。尤斌只好用自己的一张彩票去替换原来买给别人的那一张。回到家后，尤斌发现他买了多年的那组号码中了五百万，但他却已经失去了彩票。得到彩票的女明星看中尤斌的真诚，送给他一辆车作为补偿，并帮他做了宣传。
尤斌刚开上新车，却被周青青追尾。两人在赔偿问题上争执不下，最终只能报警处理。周青青心情低落，因为这是她最后一次考驾照的机会，因此永远无法拿到驾照了。她悲伤地哭泣，但尤斌没有办法，只好把自己的身份证交给周青青，并留下了电话，暂时脱身。周青青又意外地被扎了一下手指，原来是尤斌去给病人送货时不小心留在货物里的一根针。担心自己被传染上肝炎，她拖着尤斌去医院检查，并对医生和病人大呼小叫，还责怪尤斌传染艾滋病毒给她。尤斌无奈之下只好忍受，最终把身份证压给周青青，才让她暂时罢手。
尤斌计划去外企办公区推销保健品，却被保安拦住。偶然间看到周青青从电梯里出来，他冒充是她的男朋友，两人因此闹了误会，混进了办公楼。周青青的领导发现尤斌在办公区内推销产品，责备周青青带他进来，痛斥了她一顿。
沈娅无意中得知尤斌中了五百万，感到后悔离开他，特意找他，表现出深深的懊悔。她告诉尤斌被男人骗了，无处可去，只希望尤斌能收留她。尤斌见沈娅可怜，只好答应收留她。周青青被妈妈烦得受不了，在好友的建议下，决定放下面子，提出结婚要求给男朋友卢耀伟。然而卢耀伟拒绝了她，导致周青青愤然保证一个月内一定会找到人结婚。
尤斌发现自己的开支很大，决定找人拼车节省费用。周青青因天天坐公车不便，又没有驾照，看到尤斌的广告后非常高兴。她们在网上达成了拼车协议，直到尤斌来接她时才发现，原来是他。这让他们的冤家之路变得更加曲折。
