2003年,城田优在音乐剧《美少女战士》中饰演“地场卫”一角,正式出道;2004年,10月签约渡边娱乐,并加入演员组合D-BOYS。
2005年,城田优参演《网球王子》系列音乐剧;2006年,5月城田优参演电影版《网球王子》,饰演“手冢国光”一角
。同年在电影《纯爱新娘》中首次担任主演。
2007年,参演电视剧《派遣员的品格》和《花样少年少女》等;2008年,1月参演悬疑剧《交涉人》,饰演“真里谷恭介”一角。7月城田优自D-BOYS毕业并独立发展。8月参演电影《濒死之绿》,饰演一名老师
。
2009年,1月初次出演大河剧,在《天地人》中饰演“真田幸村”一角。5月参演改编自同名电视剧的电影《菜鸟总动员:毕业》,该影片仅上映两天就取得了12亿2千万日元的票房成绩
。10月城田优与三浦春马合作拍摄电视剧《武士高校》,扮演一个任人欺凌的胆小鬼
。
2010年,8月城田优参演音乐剧《Elisabeth》,饰演“Der Tod”一角。并且凭借该角色获得第65回日本文化厅艺术祭奖演剧部门新人奖
。10月参演悬疑剧《SPEC》,该剧是1999年推出的电视剧《继续》的续集。
2011年,4月城田优在电视剧《失恋保险》中首次担任主演,饰演一名保险调查员
。5月以“U”为艺名,推出首张个人单曲《U》,其中三首歌曲全部由城田优自己作词作曲
。7月参演改编自漫画的电视剧《荒川爆笑团》,饰演“修女”一角
。9月发行第二张单曲《刹那~a sandglass of fate~》,其中词曲创作、编曲、音乐MV及专辑封面的设计等工作都有城田优亲自参与
。同时首次担任音乐剧《罗密欧与茱丽叶》的主演
。10月与后街男孩成员Howie Dorough合作歌曲《If I Say feat. U》,该曲为电影《辛亥革命》日语版的片尾曲
。
2012年,2月城田优再次联手Howie Dorough发行第三张单曲《Worth Fighting For feat.HOWIE D》
。3月发行首张个人专辑《UNO》。5月在北京海淀剧院举行海外个人演唱会
。这是城田优首次在中国开演唱会,也是第十二届相约北京联欢活动系列演出之一
。
2013年,6月城田优与比嘉爱未主演电视剧《浓姬2》。同年参演《SPEC》三部系列电影,饰演“地居圣”一角;2014年,7月在与三浦春马搭档拍摄的悬疑剧《杀人偏差值70》中扮演一名阴冷的青年名
。
2015年,1月搭档柴崎幸、东山纪之、黑木瞳等演员参演电视剧《某某妻》。同时为迪士尼电影《灰姑娘》日本版担任声优,配音“王子”角色
。3月与井本绚子主演电视剧《离结婚最近也最远的女人》,饰演美男子“橘宗一郎”一角
。4月主演电影《明鸟》的衍生短片电影《戛纳篇》
。